离了淮阴，韩信一路向南，风餐露宿，跋涉近月。时值秦末，关东之地虽尚未大规模烽烟四起，但官府控制力已大不如前，盗匪时有出没，路途并不太平。幸而韩信身手敏捷，又兼具超越时代的警觉，数次有惊无险地避开了麻烦。
沿途所见，村落凋敝，田畴荒芜，面带菜色的百姓眼神麻木，与淮阴城内的景象相比，更显乱世将至的萧索。这一切，都更加坚定了韩信心中的信念——这个时代，需要改变。
这一日，他终于踏入吴县地界。此地气氛果然与淮阴大不相同，市井之间，暗流涌动，多有携带兵刃、身形彪悍的豪杰之士往来。项梁、项羽叔侄杀会稽郡守殷通起兵的消息，已传遍江东，应者如云。
韩信并未急于前往项梁军营投效，他深知“良禽择木而栖”的道理，也需先了解此地主事之人的性情。他在城中寻了一处价格低廉的客舍住下，每日除了观察吴中风貌，便是在酒肆茶寮等人流汇聚之处静坐，倾听各方言论，分析项梁军的构成与风气。
项梁乃楚国名将项燕之后，在楚地素有威望，其麾下核心是江东子弟兵，勇悍忠诚。但其侄项羽，年方二十四，却已展现出惊人的勇武与霸气，据说有扛鼎之力，气压万夫，军中皆畏之。然其性情，听众人描述，似刚愎暴烈，不喜权谋，唯崇勇力。
“勇则勇矣，然为将之道，岂独恃勇力乎？”韩信心中暗忖，“项梁或可称明主，然其年事已高，且观其用人，多亲族故旧。项羽……非成大事之主也。”
虽如此想，但眼下并无更好去处。他需要一块跳板，一个能让他初步接触这个时代军事政治运作的平台。
机会很快来临。项梁军为筹措军资、管理日益繁杂的军务，需招募一些通晓文墨、能计会算的文书吏。韩信闻讯，前往应募。
考核场上，面对繁杂的户籍、粮秣、军械账目，其他应募者或抓耳挠腮，或算筹摆弄半天。韩信却从容不迫，他脑中源自后世的数学逻辑与统计方法，虽无法直接应用，却大大提升了他的计算效率与条理性。他很快便厘清了数日积压的账目，并指出了其中几处明显的疏漏。
主持考核的一名中年文吏见状，面露惊异，仔细打量了韩信一番，见他气度沉凝，不似寻常寒士，便问道：“汝乃何人？精通筹算之术？”
韩信拱手，不卑不亢：“淮阴韩信。略通文墨，粗晓筹算，不敢言精。”
那文吏点了点头：“观汝行事，颇有章法。便留在军中，暂为记室参军，协助管理本部文书账目，归于王稗将麾下。”
“谢大人。”韩信躬身应诺。记室参军，秩卑职微，甚至不能算正式军官，仅是吏员。但这正是他想要的——一个可以近距离观察、学习，而又不引人注目的位置。
韩信被分派至一部稗将军中。他尽职尽责，将纷乱的文书打理得井井有条。更难得的是，他不仅能快速处理账目，更能从粮秣消耗的差异、兵甲损耗的程度、士卒名册的变动等细微处，推断出该部兵力虚实、训练勤惰，乃至将领的统御风格。这些见解，他偶尔在与同僚吏员或低级军官闲谈时，不经意间提及，初时无人留意，久而久之，其识见之明，渐为少数有心人所知。
这一日，主将王稗将召集麾下商议军情。秦将章邯率骊山刑徒及奴产子组成的大军，连破陈胜部将周章、以及项梁别部，兵锋直指江东，军情紧急。帐中诸校尉、军侯或主张凭城固守，或请求主动出击，争论不休。
王稗将眉头紧锁，难以决断。他目光扫过帐下，见韩信立于文书吏队列中，神情平静，若有所思，想起平日听闻此子偶有惊人之语，便道：“韩记室，你平日颇多见解，今日军情紧急，可有话说？”
韩信闻声，整了整衣冠，上前一步，拱手道：“将军，卑职愚见。章邯挟新胜之威，其势正锐。然其军多为刑徒奴子，初经战阵，胜则气昂，败则易溃。且秦法严苛，士卒惧法甚于惧敌，其心未附。我军若正面迎击，纵能胜，亦伤亡必重。”
王稗将闻言，目光微凝：“依你之见，该当如何？”
“可遣一偏师，多张旗帜，昼夜袭扰其粮道，或佯攻其侧翼城池，惑其心神，使其不得安宁。”韩信从容道来，“再选精兵锐卒，伏于其进军必经之险隘处，以逸待劳。章邯若分兵救应，则中我埋伏；若置之不理，则粮道危殆，军心自乱。届时，将军再亲率主力，以堂堂之阵压上，必可大破之。”
此策并非多么奇诡，乃是正合兵法中“以正合，以奇胜”的道理，关键在于对敌我心理和战场态势的精准把握。
