十月初，徐达、常遇春大军抵达高邮城外，连营数十里，将城池围得水泄不通。
初次试探性进攻，明军便感受到了压力。守军依托壕沟水障，箭矢如雨，几次强渡均被击退，伤亡不小。
常遇春性情急躁，欲亲率敢死队强行登城，被徐达拦住：“遇春兄，勇武可嘉，然此城险峻，强攻徒增伤亡，需以智取。”
徐达登高仔细观察高邮城防布局，发现西门连接陆路，看似是进攻要道，守军防御工事最为严密，旌旗也最为密集。而东门虽也坚固，但外侧地形相对复杂，且有部分民房废墟可资利用。
是夜，中军大帐内，烛火通明。徐达与常遇春及众将商议破敌之策。
“我观敌军布防，重心在于西门。”徐达指着简易沙盘道，“我等可佯攻西门，造足声势，吸引俞通海主力于此。”
常遇春眼睛一亮：“然后以精兵猛攻其东门？”
“正是！”徐达点头，“东门外虽有壕沟，但非不可逾越。待西门战事正酣，守军无暇他顾之时，便是我军破障登城之机！”
计策已定，次日拂晓，战鼓雷动。常遇春亲率万余精兵，大张旗鼓，对高邮西门发动了猛烈的佯攻，灵神霄灵晶炮轰鸣，符箭遮天蔽日，杀声震耳欲聋。常遇春更是身先士卒，冲至城下百步之内，挽弓射杀城头守军，勇不可当。
俞通海闻报西门告急，果然中计，认为明军主攻方向在此，立刻将预备队及东门、北门部分守军调往西门增援。一时间，西门战况空前激烈，城墙上下尸横遍地。
然而，就在西门守军苦苦支撑，所有人的注意力都被吸引过去之时，高邮东门外，真正的杀机已然降临。
徐达亲率挑选出的两万精锐，悄无声息地运动至东门外预定位置。他一声令下，早已准备好的破阵符如青虫食菜叶般悄然破开阵法，敢死队冒着零星的箭矢，奋力架设浮桥。由于东门守军被抽调，抵抗力量大减，明军迅速突破了城外壕沟防线，兵临东门城下！
东门虽仍有守军，但兵力已显单薄。俞通海得知东门遭袭，大惊失色，方知中了声东击西之计，急调兵马回援，但为时已晚，西门常遇春攻势如潮，援军一时难以脱身。
徐达大军将东门团团围住，但高大的城墙依然是巨大的障碍。强攻，依然会付出巨大代价。
“大将军，城墙坚固，云梯难上，是否暂缓进攻，从长计议？”部将请示。
徐达凝视着高耸的城墙，目光冷峻：“俞通海已识破我计，必会设法调整部署。若让其喘息，前功尽弃。传我令，掘子营上前，于东门城墙下，挖掘坑道！”
掘子营，是明军中一支特殊的工兵部队，专司坑道作业。数百名精壮士兵，在隐身符的的掩护下，于东门一侧选择隐蔽位置，开始向城墙根基处挖掘地道。泥土被一筐筐悄无声息地运出。
城上守军发现了明军的意图，箭符、飞剑，滚石不断落下，试图阻止，但明军掩护得力，坑道作业仍在顽强进行。
日夜轮替，坑道一寸寸向城墙下方延伸。与此同时，大批火药被秘密运至前线。徐达要将高邮坚固的城墙，从根部炸开！
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