刘备徐州之败后，北上投靠袁绍，在家乡的赵云得到消息，亲自来到邺城拜见刘备。
之后跟随刘备转战千里，战功卓着，以忠勇闻名天下，与关羽、张飞并称“燕南三士”，成为民间口口相传的“五虎上将”之一。
夏侯兰一直留在家乡，后来因为曹操“奉天子以令不臣”，于是像中原大多数士族一样，选择投靠对方。
因为复姓夏侯，又对军法非常了解，被夏侯惇所重视，成为对方麾下的亲信。
建安七年（公元202年），刘表企图趁曹操北上攻击袁尚的契机，袭取许都，乃派遣驻扎新野的刘备领军出击。
刘备于是率领自己本部人马开始北伐，一路势如破竹，一直打到了叶县，也就是他老祖光武帝刘秀血战的昆阳战场。
已接近许昌，严重威胁中原安全。曹操当时尚在北方脱不了身，立刻任命时任河南尹的夏侯惇都督于禁、李典两人的部队前去救援。
夏侯兰自然跟随夏侯惇一起南下抵御刘备。
博望坡一战，李典曾经劝告道：“敌人无故撤退，很可能有埋伏。况且南边的道路狭窄，草木又浓密，如果敌人在林中放火，我们军队必败。”
夏侯惇不听李典之言，反而以对方扰乱军心为由，让他留守大营，自与于禁率军追击刘备。
大军行至狭窄的林间山道时，刘备伏兵尽出，夏侯惇、于禁首尾不能相顾，甚至无法组织大军突围。
危急时刻，早有预料的李典率领本部人马而来，加上于禁麾下的泰山军皆是精锐，终于突围而出。
刘备见到敌军虽然败了，但是仍然势大，又有于禁、李典的本部精锐，刘表又没有增兵，于是果断选择了退军。
而夏侯惇本部由于冲在最前面，不但损失惨重，他麾下极为倚仗的将领夏侯兰被对方大将赵云生擒。
得胜后的刘备开了庆功宴，赵云趁机向刘备说情，请求宽恕夏侯兰，并称对方擅长法律，可以担任军正一职。
刘备欣然同意，夏侯兰从此开始跟随刘备。
赵云与夏侯兰这对自少年时代开始的挚友，终于能为同一位主公效力。
军正的主要职责是掌管军事刑法，也是华夏最早的专职军事法官。
而赵云与夏侯兰他们这一个圈子，除了他们两人外，还有他们两位各自的兄长赵风与夏侯博。
原本历史中的夏侯博很早就跟随了刘备，在得知自己弟弟夏侯兰投靠曹操后，勃然大怒，写下家书，以“汉贼不两立”与弟弟夏侯兰断绝关系。
官渡之战前夕，曹操突然对徐州的刘备发起进攻，刘备不敌后，带领数十骑北投袁绍，张飞率残部逃进深山，关羽为了保护两位嫂嫂，提出了“降汉不降曹”的条件后，暂时归顺曹操，夏侯博誓死不降被杀。
…………
“贤弟，你果然来了，这两年为兄不在，苦了你了。”夏侯博似乎早已经预料到自己的亲弟弟会来，眼神古井无波。
“大哥，这两年你到底去哪里了？”夏侯兰立刻冲过来抱住夏侯博，双眼微红的说道。
“自然是去为父亲报仇，可惜技不如人，功亏一篑。”夏侯博仰天长叹道。
