他并未急于求成，而是凭借着翁翌皇的关系和自身的手段，低调而迅速地融入这个复杂的环境。
他出手阔绰，善于交际，无论是集团里的中层头目，还是底层的亡命之徒，他都能与之把酒言欢，称兄道弟。
他精通算术，偶尔帮人处理些账目纠纷，显得公正妥帖；他熟悉船务，对船只维护、货物配载能提出中肯建议；他甚至还在一次小规模的港口冲突中，展现出了不俗的身手和冷静的判断力。
在郑芝龙的聪慧和不懈努力下，很快取得李旦信任的机会就再一次来临。
泰昌三年（1623年）3月，李旦集团一支前往暹罗贸易的船队，在归途遭遇风暴，损失了一艘满载货物的船只，负责押运的小头目也葬身鱼腹。
船队带回的利润远低于预期，这引起了李旦的不满。
在总结此次航行的会议上，几位相关头目互相推诿责任，吵得不可开交。
郑芝龙当时作为翁翌皇的随从也在场。在众人争吵不休时，他仔细观察了李旦越来越阴沉的脸色，心知这是一个机会。他悄悄向翁翌皇使了个眼色，在得到默许后，上前一步，朗声说道：“大当家，诸位叔伯，晚辈冒昧，可否容我一言？”
众人的目光瞬间集中到这个平日里不显山不露水的年轻人身上。李旦看了他一眼，淡淡道：“讲。”
郑芝龙不慌不忙，走到悬挂的海图前，指着船队航行路线说道：“此次船队遇险，天灾固然是主因。但晚辈仔细研究了航路和当时的季风记录，发现船队选择的路线，为了追求速度，过于靠近风暴频发的区域。其实，若当时能稍偏西行，虽多花数日，却可借苏禄海北部相对平稳的水域规避大部分风险。而且，”他话锋一转，“据晚辈所知，暹罗那边的收购价，今年因荷兰人大量囤积，其实比往年低了半成，但我们出发前得到的信息并未及时更新，这也导致了预期利润的偏差。”
他这番话，既有技术分析，又点出了情报失误的问题，直指要害，且有理有据，让之前推诿责任的几个头目一时语塞。
李旦深深地看了郑芝龙一眼，脸上看不出喜怒：“依你之见，该如何避免？”
郑芝龙拱手道：“晚辈浅见。其一，往后派遣重要船队，当设立专门的观风使，负责收集分析航路天气、海流信息，供首领决策。其二，应在暹罗、巴达维亚、澳门等关键地点设立固定的情报点，不仅收集物价，也要关注当地政局、夷人动向，及时传递消息。信息，有时比刀剑更值钱。”
“设立情报点？说得轻巧，那要花费多少银钱人手？”一个负责财政的头目皱眉道。
郑芝龙从容应对：“初始投入固然需要，但若能避免一次如这次的损失，便足以维持数年之需。且准确的情报，更能让我们在贸易中占据主动，获利倍增。长远来看，利大于弊。”
李旦沉默了片刻，忽然问道：“郑芝龙，若让你去澳门筹建一个这样的情报点，你可能办好？”
郑芝龙心中一震，知道这是极大的信任，也是极大的考验。他强压激动，沉稳答道：“蒙大当家信重，芝龙必竭尽全力，不负所托！澳门情况复杂，葡夷、官府、各路商帮盘根错节，正需精细运作。晚辈在澳门有些旧关系，或可一试。”
李旦终于点了点头，脸上露出一丝极淡的笑意：“好，有志气。此事容后再议。你，很好。”
经过此事，郑芝龙在李旦集团中的地位显着提升。他不再仅仅是被翁翌皇庇护的晚辈，而是开始进入核心层的视野，被委派参与一些更重要的贸易谈判和船队调度工作。
