却说张凤见梁军杀到，黑暗之中正不知有多少梁兵，但此时已来不及考虑兵力多寡，对面梁兵就算再多，也必须顶上去，便抽出腰刀麾军直冲了过去。直到接战之后张凤才发现，对面梁军不光兵力薄弱，充其量也就千余人。两军激战仅半个时辰，梁军便大败亏输，作鸟兽散。这令张凤大跌眼镜，按照常理来说，兖军远道而来，还是登陆作战，而梁军占领天时地利人和，抵抗必会异常激烈，但这些梁军竟然如此不堪一击。张凤不知道的是，此时的南梁，稍微有点战力的军队全都在江边，后方留守的要么是老弱，要么是新招募的士卒，再遇上训练有素的兖军，无异于以卵击石。
张凤率部追杀一阵后，便率部撤回，连夜构筑防御阵地，准备迎接梁军下一轮的反扑。值得一提的是，方才激战之时，那负责侦查巡逻的姜谨见兖军势众，便率手下几十名士卒加入战阵，但毕竟人少，力战之后，全部被杀。一直到天亮，再无梁军前来，崔景聚众将道：“根据之前探报，吴县守军至多五千人，且战力低下，我军劳师远征，必先尽快拿下吴县作为根据。事不宜迟，可速速围攻吴县。”众将得令后立即各自准备，半个时辰后，崔景率大军向吴县火速进发。
且说吴县守将吴堃得知兖军已登陆的消息后，并没有派军前去增援，他甚至安排快马前往通知海防前线的那千余人也撤回吴县，只不过等快马赶到时，那千余人已被兖军歼灭。其实吴堃的安排也是有道理的，此时朝廷精锐大军皆在北部，吴堃手下仅有五千老弱，周围的吴兴等郡兵力更是少的可怜，那吴兴的三千人马，还都是临时招募的。而根据昨夜传来的战报，兖军战船布满海面，看兵力至少数万人，就凭吴堃这点家底，主动出击无异于羊入虎口，唯一的办法只能是固守吴县，同时快马向京口求援。而吴堃确实也是这么做的，下令士卒全部上城的同时，昨夜就已经派出快马禀报于京口守将王頔。公平的讲，吴堃没有放弃吴县北逃已经算是不错了，毕竟临阵脱逃这种事情在整个南朝历史中比比皆是。
崔景率部经急行军后于当日巳时抵达吴县，将城池团团包围，同时命张凤率五千人在城北布设工事，准备阻击可能来自京口的梁军。兖军将吴县围困后，守城军士在城头见兖军战意高昂，甲坚兵利，军容甚盛，皆已胆寒，便相与议论，有降敌之心。吴堃率亲兵亲自在城头巡逻，壮言抚慰道：“兖军远道而来，兵粮不足，且缺少攻城器具，我城中兵精粮足，何惧之有？且京口王頔将军已率大军三万来援，不日将抵城下，彼时兖军皆为草灰矣。”军心乃稍定。
那京口守将王頔，乃是萧衍心腹部将，之前随萧衍西征北讨，战功赫赫。京口位置重要，萧衍特令其率精锐三万镇守。王頔得知兖军已在吴县登陆，大惊，虽已收到吴堃的求援军报，但他深知京口对于建康之重要，不敢擅自往援，只是快马报于僧辩和朝廷请命。萧衍和僧辩收到王頔军报，皆大惊失色，萧衍叹道：“十余年间，兖军水师终成大敌，其竟能一次运送数万人在沿海登陆，且沿海诸郡竟皆未发现其行踪，其战力可想而知。”王僧辩道：“兖军水师定是殊死一搏，经远海绕道而至。以臣之见，切不可让王頔部驰援吴县。吴县城小难守，且援军至时，吴县存亡难料。京口乃建康藩蔽，不容有失。纵兖军攻陷吴县，而王頔率三万精锐婴城固守，足以将其挡在南境。况李磐部十万人已进至丹阳，建康已是三面受敌，今日之重，首在阻垣闯二十万人于江北，臣请出镇北军，誓死不让垣闯部过江，而东西两翼有京口和丹阳，暂时可保无虞。”萧衍从之。
王僧辩不愧为南朝名将，此时派军驰援吴县已无意义，大概率援军未抵达之前吴县便已失守。而京口战略地位重要，兖军若想自东南进逼建康，因受制于震泽，也就是太湖的阻拦，最快的进军路线便是北上拿下京口。而京口易守难攻，再加上精锐梁军的驻守，崔景短时间内难以取得大的进展。顺便说一句，当初，郑庸和敬之之所以选择吴县，也是考虑了震泽的优势，因为吴县西面便是震泽，梁军即便是增援，也只有吴兴守军可以短时间内来援，其他南部各郡短期内皆是路远难至。况且在派出谭化的两万人驰援丹阳后，建康守军此时仅剩十万人，而对面的垣闯却有二十万人，虽有长江天险，但也绝不敢马虎。而丹阳赵曦和谭化的七万人坚守不战，虽对上李磐的十万人应亦可暂保无虞，京口有王頔的三万人亦能阻止崔景的数万人北上，战局可重新获得稳固。
却说崔景率部将吴县包围后，下午便开始了猛攻。不过出乎崔景意料的是，兖军猛攻吴县整整半日，虽给梁军造成大量伤亡，但竟没有破城。原来吴堃在派出求援快马后，便大力抚慰守城军士，宣扬援军且至，更是强行令城内丁壮上城助战。此时守城军士加百姓已有万余人，而攻城的兖军在除去留守海边的周前部五千人和在城北预备京口援军的张凤部五千人，此时仅有不到两万人。当夜，京口暗探来报，说王頔在城内戒严，大肆准备守战之具，以无南下驰援之意。崔景大喜，令人秘密通知王凤，令其天亮后率本部大张旗鼓自城北返回。
次日天亮后，张凤部自城北鼓噪而回，大呼垣将军已率大军二十万过江，京口已被兖军占领，王頔战死。守城军士和百姓自知吴县难守，唯一的希望便是京口王頔的援军，而在这当口张凤率部返回，且大呼京口失守，王頔战死，城内守军虽狐疑不知虚实，但军心也已开始动摇。
