然而此时的大汉朝政大权已经被曹操把持，皇帝刘协基本成了傀儡，朝廷官员的举荐、任命都要经过曹操的幕府决定。
孔融无奈之下，又多次向曹操称赞与推荐祢衡。
曹操素闻祢衡之名，也想见见这位不走寻常路的“狂士”。
不过，祢衡连荀彧这样的顶级人才都看不上，更不可能看上曹操这位“赘阉遗丑”。
在曹操召见他时，他自称自己得了狂病，不能前往，又在曹操的使者面前出言讥讽。
曹操因此怀恨在心，但因为祢衡的才气和名声，他自己当时又提出“唯才是举”。
如果杀了祢衡，又害怕天下人认为自己不能容人，他知道祢衡擅长音乐，于是任命他了鼓史，想以后找个机会羞辱祢衡。
机会很快到来，在一场朝会时，曹操大宴宾客，检阅鼓史们的鼓曲，做三重阁，列坐宾客。
当时的鼓史们上场表演时，会换上专业的衣服。
轮到祢衡上场时，并没有更换衣服，容貌姿态与其他鼓史完全不同，他的行为狂放不羁，鼓曲声音节奏悲壮，听到的人无不感慨。
当祢衡走到曹操面前时，维护秩序的吏员呵斥道：“你为何不遵守鼓史表演的规则，竟然不更换专业的衣服，就前来觐见？”
祢衡露出鄙夷的眼光看向这位吏员道：“好！我现在就更换衣服。”
于是祢衡当着曹操的面，直接脱掉全身衣服，赤身裸体站在那里，又慢慢取过鼓史的衣服缓缓换上。
表演完击鼓后，面不改色的离开，一点没有愧疚之色。
曹操大笑，对四周的宾客言道：“我本来想羞辱祢衡，没想到反被对方羞辱。”
祢衡后来听说曹操所言后，却哼道：“我是不敢把先王的礼法服饰当作伶人的戏服。”
祢衡回来后，得知此事的孔融责备道：“如今曹操掌握朝中大权，你要想出人头地，光宗耀祖，就必须顺着曹操。如此逆着曹操，最终受苦的还是老弟你啊！”
祢衡颔首说道：“我会为了兄长而去向曹操道歉。”
后来孔融拜见曹操，声称祢衡患有狂病，偶尔会发狂，如今已经恢复，会前来拜见您，为以前的事情道歉。
曹操确实是个海纳百川之人，当初被祢衡拂了面子，如今听到他会上门道歉，大喜，立刻安排人准备宴会，并嘱咐如果祢衡上门拜访，就直接请他进来。
然而，这一次，不知道祢衡哪根筋又犯了，不但很晚才来，而且并不进门，坐到曹操府外，用大杖捶着地大骂曹操及其先祖。
祢衡如此一而再，再而三的得罪曹操，就算泥人也有三分火气，何况执掌大权的曹操。祢衡自此开始，自然无法继续留在许都了。
